Slocum rozpoczął swoją podróż od żeglugi z Bostonu przez Atlantyk. Na Gibraltarze, kierując się w stronę Kanału Sueskiego w swojej małej drewnianej żaglówce Spray, niszczycielskiej pogłębiarki ostrygowej, którą sam odbudował, ostrzegano go, że nie ma szansy przedostania się przez rój piratów na Morzu Śródziemnym . Rozumując, że istnieją dwa kierunki, którymi można okrążyć świat, Slocum ruszył z powrotem przez Atlantyk, wyznaczając kurs dla Brazylii. Niemniej jednak wkrótce został prześladowany przez piratów. Dzięki szczęściu i szybkiemu manewrowi był w stanie ich wymknąć, ale tylko ledwie. Była to pierwsza z wielu wąskich ucieczek - od dzikusów, śmiertelnych prądów i skalistych wybrzeży - w ciągu najbliższych trzech lat. Jego samotne przejście przez piekielną Cieśninę Magellana jest prawdopodobnie najbardziej niezwykłą w historii.
Joshua Slocum przyzwyczaił się do trudności. Jako marynarz doznał wielu niepowodzeń i był praktycznie spłukany. Jego pierwsza żona umarła młodo i nigdy tak naprawdę nie wyzdrowiał po jej stracie. Slocum to nie tylko dupek. Mimo opuszczenia szkoły po trzeciej klasie został znakomitym pisarzem. Jego suchy dowcip, cierpki humor i spostrzeżenia Yankee dotyczące natury skłoniły niektórych do nazywania go „morskim Thoreau”. Jego książka, Sailing Alone Around the World, została przetłumaczona na ponad sześć języków i nadal jest w dużej mierze drukowana. Mike Martel z Joshua Slocum Society International uczynił więcej, aby promować żeglarstwo i podróże małymi łodziami niż jakakolwiek książka, jaką kiedykolwiek napisano. Slocum to legenda wśród tych, którzy pływają małymi łódkami na całym świecie, a Stowarzyszenia Slocum istnieją na trzech kontynentach. Na stulecie wyprawy Slocum w czerwcu 1998 r. Planowane są różnorodne działania upamiętniające i edukacyjne.
