Karykatura, showman, impresjonista dziwaczny i kupiec tego dziwnego, całe życie Ripleya było rodzajem przedłużonego dzieciństwa. Wszystko go intrygowało: chciał wszędzie chodzić i wszystko widzieć.
W 1918 roku, jako rysownik sportowy dla New York Globe, rozpoczął kreskówkę Believe It or Not! Pewnego dnia, pozbawiony pomysłów na kreskówkę, Ripley połączył ze sobą kolaż sportowych osobliwości. Wkrótce poszerzył swoje skupienie na osobliwości w każdej możliwej do wyobrażenia kategorii - ludzkiej, zwierzęcej, historycznej, naukowej, cokolwiek. To Ripley opowiedział nam o dwóch Ukraińcach, którzy uderzali się nawzajem przez 36 godzin bez przerwy, oraz o mężczyźnie o imieniu Ab C. Defghi.
W połowie lat dwudziestych odbył jedną podróż dookoła świata, a drugą do Ameryki Południowej, wysyłając ilustrowane codzienne artykuły na temat dziwnych zjawisk, z którymi zawsze się zetknął. W swoim programie radiowym towarzyszył przewodnikowi węża w jaskini grzechotnika i przeprowadził wywiad ze spadochroniarzem, gdy obaj zrobili dwa mile swobodnego upadku.
Choć rzadko introspekcyjna, Ripley napisał kiedyś do przyjaciela: „moja praca nigdy się nie skończyła, a spokoju ducha nigdy nie miałem. Nigdy nie stawaj się zbyt ambitny, bo zawsze będziesz cierpieć”. Ale jeśli Ripley cierpiał z powodu swoich ambicji, cieszył się także życiem, a jego dziedzictwo było nieograniczoną fascynacją światem w całej jego różnorodności.
